Gli infortuni
La carriera di Kokkinakis è stata segnata dai tanti infortuni che lo hanno costretto a saltare diversi anni. Il primo stop fisico è stato un problema alla spalla destra a fine 2015 che lo tiene fuori dai campi per ben 8 mesi. Ad agosto, dopo aver giocato a Rio de Janeiro, è costretto a fermarsi per uno strappo ai muscoli pettorali che gli fanno chiudere l'anno in anticipo. A gennaio 2017 subisce uno strappo agli addominali e torna poi a maggio dello stesso anno, mentre a febbraio 2018 deve fermarsi per un problema alla caviglia. Il 2019 comincia male: si infortuna ancora alla spalla destra agli Australian Open e dopo tre mesi subisce un nuovo infortunio ai muscoli pettorali. Ad agosto, nonostante le cose sembrino andare bene, deve dare forfait dagli Us Open per il riacutizzarsi del problema alla spalla. Nel 2020 medita il ritiro dopo che una febbre ghiandolare lo costringe a saltare tutta la stagione.