I matrimoni
L'attore ha una collezione di flirt con modelle da copertina, da Naomi Campbell a Janice Dickinson, da Tamara Beckwith a Angie Everhart. Collezionista di flirt ma anche di matrimoni (per ora è arrivato a tre). Il primo risale al 1974 quando sposò l'attrice Sasha Czack, sua collega ai tempi del Baronet, dove Stallone vendeva i biglietti del teatro. Finisce 10 anni dopo anche perché nel frattempo Sly ha una relazione con l'attrice e cantante Susan Anton. Inquieto, mai soddisfatto, sempre alla ricerca di qualcosa. Con Brigitte Nielsen è subito colpo di fulmine ma altrettanto velocemente arrivano i titoli di coda: i due si sposano nel giro di cinque mesi nel 1985, ma due anni dopo le carte del divorzio sono già state firmate.